Πραγματοποιήθηκε, την Δευτέρα 29 Αυγούστου 2016, στα γραφεία της Ε.Π.Σ. Καστοριάς η κλήρωση Κυπέλλου της Ε.Π.Σ. Καστοριάς, στην οποία δήλωσαν συμμετοχή είκοσι μία (21) ομάδες.
Η πρώτη φάση περιλαμβάνει πέντε (5) αγώνες, ενώ έντεκα (11) ομάδες πέρασαν, χωρίς αγώνα, στην επόμενη φάση.
Τα ζευγάρια της πρώτης φάσης στα οποία ξεχωρίζει το ντέρμπι ανάμεσα στον Παναργειακό και τον Κάστορα έχουν ως εξής:
ΜΕΓ. ΑΛΕΞΑΝΔΡΟΣ ΚΑΛΛΙΘΕΑΣ – ΑΣ ΝΤΑΗΛΑΚΗΣ
ΠΑΝΑΡΓΕΙΑΚΟΣ – ΑΟ ΚΑΣΤΩΡ
ΠΑΣ ΛΕΥΚΗΣ –ΑΣΤΡΑΠΗ ΜΕΣΟΠΟΤΑΜΙΑΣ
ΓΡΑΜΜΟΣ ΜΑΥΡΟΧΩΡΙΟΥ – ΠΑΟΚ ΚΩΣΤΑΡΑΖΙΟΥ
ΔΟΞΑ ΚΟΡΗΣΟΥ – ΠΑΣ ΚΟΡΕΣΤΕΙΩΝ
Οι αγώνες θα διεξαχθούν το προσεχές Σαββατοκύριακο 3-4 Σεπτεμβρίου σύμφωνα με το πρόγραμμα που θα ανακοινώσει η Επιτροπή Κυπέλλου της ΕΠΣ Καστοριάς τις επόμενες ημέρες.
